Windows Server 2008 发行了多种版本，以支持各种规模的企业对服务器不断变化的需求。Windows Server 2008 有 5 种不同版本，另外还有三个不支持 Windows Server Hyper-V 技术的版本，因此总共有 8 种版本。
您可参阅下述版本摘要，并利用版本比较工具根据不同的服务器和功能，详细查看各版本间的主要差异：
Windows Server 2008 Standard 是迄今最稳固的 Windows Server 操作系统，其内置的强化 Web 和虚拟化功能，是专为增加服务器基础架构的可靠性和弹性而设计，亦可节省时间及降低成本。其系利用功能强大的工具，让您拥有更好的服务器控制能力，并简化设定和管理工作；而增强的安全性功能则可强化操作系统，以协助保护数据和网路，并可为您的企业提供扎实且可高度信赖的基础。
Windows Server 2008 Enterprise 可提供企业级的平台，部署企业关键应用。其所具备的群集和热添加（Hot-Add）处理器功能，可协助改善可用性，而整合的身份管理功能，可协助改善安全性，利用虚拟化授权权限整合应用程序，则可减少基础架构的成本，因此 Windows Server 2008 Enterprise 能为高度动态、可扩充的IT基础架构，提供良好的基础。
Windows Server 2008 Datacenter 所提供的企业级平台，可在小型和大型服务器上部署具企业关键应用及大规模的虚拟化。其所具备的群集和动态硬件分割功能，可改善可用性，而通过无限制的虚拟化许可授权来巩固应用，可减少基础架构的成本。此外，此版本亦可支持 2 到 64 颗处理器，因此 Windows Server 2008 Datacenter 能够提供良好的基础，用以建立企业级虚拟化和扩充解决方案。
Windows Web Server 2008 是特别为单一用途 Web 服务器而设计的系统，而且是建立在下一代 Windows Server 2008 中，坚若磐石之 Web 基础架构功能的基础上，其整合了重新设计架构的 IIS 7.0、ASP.NET 和 Microsoft .NET Framework，以便提供任何企业快速部署网页、网站、Web 应用程序和 Web 服务。
Windows Server 2008 for Itanium-Based Systems 已针对大型数据库、各种企业和自订应用程序进行优化，可提供高可用性和多达64颗处理器的可扩充性，能符合高要求且具关键性的解决方案的需求。
Windows HPC Server 2008 是下一代高性能计算（HPC）平台，可提供企业级的工具给高生产力的 HPC 环境，由于其建立于 Windows Server 2008 及 64 位元技术上，因此可有效地扩充至数以千计的处理器，并可提供集中管理控制台，协助您主动监督和维护系统健康状况及稳定性。其所具备的灵活的作业调度功能，可让 Windows 和 Linux 的 HPC 平台间进行整合，亦可支持批量作业以及服务导向架构（SOA）工作负载，而增强的生产力、可扩充的性能以及使用容易等特色，则可使 Windows HPC Server 2008 成为同级中最佳的 Windows 环境。另可参考： Windows HPC Server
Windows Server 2008 Standard without Hyper-V.
Windows Server 2008 Enterprise without Hyper-V.
Windows Server 2008 Datacenter without Hy